Hovedforskel: Windows Mobile 6.5 blev introduceret som en stopgap-opdatering til Windows Mobile 6.1-operativsystemet. Denne opdatering skulle reducere kløften mellem 6.1 OS og 7 OS, hvilket gør det lettere at skifte fra det ældre system til den nyere. Windows Phone 7 er ikke ligefrem en opgradering af Windows Mobile 6.5; Det er et helt nyt og nyt operativsystem. Windows Phone 7 er bygget på en anden kerne fra Windows Mobile og er ikke kompatibel bagud. Windows Phone 7 var ret et trin op fra Windows Mobile 6.5-operativsystemet. Ud over at ændre udseendet af operativsystemet, tilføjede virksomheden og fjernede mange funktioner fra den ældre version.

Microsoft og Windows er blevet et husstandsnavn med mange mennesker, der ejer noget af virksomheden: en telefon, en bærbar computer, et skrivebord osv. Virksomheden var et af de første firmaer, der gik på markedet for smart devices, med lanceringen af ​​Palm Pilots eller Palm-pc'er. Disse enheder var rettet mod forretningsmænd til at organisere aftaler, kontakter og andre oplysninger. Smartphones er grundlæggende en blanding af en mobiltelefon og en PDA, og derfor anses Windows for at have en stor hånd i populariteten af ​​smartphones. Virksomheden tilbød forskellige populære Windows-operativsystemer til mobil, der var kendt som Windows Mobile; Disse blev senere omdøbt til Windows Phone, da firmaet besluttede at gå med et helt nyt look og design. Windows Mobile 6.5.5 var den sidste version af Windows Mobile-operativsystemerne, før virksomheden introducerede sit helt nye Windows Phone-operativsystem.

Windows Mobile 6.5 blev introduceret som en stopgap opdatering til Windows Mobile 6.1 operativsystemet. Denne opdatering skulle reducere kløften mellem 6.1 OS og 7 OS, hvilket gør det lettere at skifte fra det ældre system til den nyere. Opdateringen var aldrig en del af Microsofts plan og blev betragtet som en mindre opdatering til det ældre system, indtil firmaet lancerede det nye Windows Phone 7-operativsystem i 2010. Opdateringen blev annonceret på Mobile World Congress 2009, og de første telefoner, der kørte dette system, blev lanceret i oktober 2009. Virksomheden leverede også tre mindre opdateringer til systemet, 6.5.1, 6.5.3 og 6.5.5, som blev lavet for at hjælpe kunderne overgangen fra Windows Mobile til den nye Windows Phone. 6.5-operativsystemet kom med en opdateret brugergrænseflade, der lignede den, der tilbydes på Microsofts Zune-afspiller. UI'en tilbød en ny i dag skærm og vertikalt rulbare etiketter kaldet "titanium". Virksomheden leverede også en ny Internet Explorer 6 browser. Udover det nye operativsystem annoncerede virksomheden også flere nye cloud computing-tjenester som: SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket lignede Android Market og tilbød downloadbare apps til brugere.

Windows Phone 7 er ikke ligefrem en opgradering af Windows Mobile 6.5; Det er et helt nyt og nyt operativsystem. Selskabet valgte at ændre sit udseende og tilbud i et forsøg på at gøre systemet populært igen med Windows-kunderne. Windows Phone 7 er bygget på en anden kerne fra Windows Mobile og er ikke kompatibel bagud, hvilket betyder at apps, der arbejder på 7, ikke fungerer på de ældre versioner og omvendt. Operativsystemet blev annonceret på Mobile World Congress 2010 og blev udgivet på verdensplan den 21. oktober 2010. Operativsystemet var helt anderledes i form af æstetik og tilbød en helt ny brugergruppe, Metro. Denne opdatering var også første gang firmaet viste sine Windows Live Fliser, der er direkte knyttet til applikationer og giver opdateringer direkte på startskærmen. Det tillod også brugere at indtaste tekst via et virtuelt tastatur på skærmen. Den 7.5 opdaterede introducerede tråd system messaging, People hub, New IE 9 webbrowser, og støtte til Hotmail, Exchange, Yahoo! Mail og Gmail. Windows Phone 7 tilbød også en ny multimedieplatform (Music + Videos hub), Spil-hub, søgemaskine, Microsoft Office Mobile, multitasking-funktioner og synkroniseringsfunktioner.

Windows Phone 7 var ret et trin op fra Windows Mobile 6.5-operativsystemet. Ud over at ændre udseendet af operativsystemet, tilføjede virksomheden og fjernede mange funktioner fra den ældre version. Windows Mobile 6.5 var meget tilpasses, med mange virksomheder, der indbyggede deres egne brugergrænseflader på operativsystemet og ændrede helt udseendet af operativsystemet. Dette blev elimineret i Windows Phone 7, hvor firmaet krævede et sæt krav fra producenterne. GSMArena angiver disse krav som: WVGA kapacitiv skærmstørrelse, i stand til mindst fire berøringspunkter, 1Ghz processor med GPU acceleration, 256 MB RAM, 8 GB Flash Storage, 5 MP kamera med LED Flash, A-GPS, Kompas, Accelerometer, Ambient Light, Proximity Sensor og Tre hardware nøgler: Start, Søg og Tilbage.

Virksomheden tillod heller ikke direkte ændringer af operativsystemet, hvilket kræver, at Live Tiles bliver synlige på startskærmen. Applikationerne og anden software i Windows Mobile 6.5 blev organiseret i Tabs, mens de i Windows Phone 7 vises i Live Tiles. Windows Mobile 6.5 krævede, at brugere klikker på Menu-knappen for at se alle de tilgængelige programmer på enheden, mens i Windows Phone 7 swiping til højre på startskærmen kan brugerne se alle applikationerne i en alfabetisk liste. I Windows Mobile 6.5 kan applikationsfanerne skiftes rundt på menuskærmen, så brugerne kan placere apps efter brug. I Windows Phone 7 kan brugere dog pege applikationerne på Live-fliserne. Windows Mobile 6.5 tilbyder også multitask-kapacitet, som giver brugerne mulighed for at downloade en task manager, som brugerne kan bruge til app switching. I Windows Phone 7 var dette ikke tilgængeligt, før en senere opdatering gav brugere mulighed for at holde tilbage-knappen, som viste et skærmbillede af de sidste fem adgangsprogrammer. En anden stor forskel er, at Windows Mobile App Store, App Store i Windows Phone 7 er mere pænt organiseret og tilbyder mange flere apps sammenlignet med den i Windows Mobile 6.5. En fejl, der var et tilbagevendende problem i Windows Mobile 6.5, var at telefonen og apps ville hænge og ikke blive belastet, hvilket kræver, at brugeren gentager telefonen konstant. Dette blev elimineret i Windows Phone 7.

Windows Mobile 6.5 blev betragtet som en bedre mulighed for mange mennesker, specielt mange udviklere, da det tillod dem at ændre og ændre OS. Mange brugere er imidlertid også tilfredse med det nye udseende og et mere stramt layout af Windows Phone 7.